Winona Ryder đã có một trải nghiệm đáng nhớ trong quá trình hợp tác với nam diễn viên gạo cội Al Pacino trên bộ phim Simone vào năm 2002. Trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK, nữ diễn viên đã tiết lộ rằng cô đã phát triển tình cảm sâu sắc với Al Pacino trong thời gian làm việc cùng nhau. Tuy nhiên, nam diễn viên 85 tuổi đã từ chối tình cảm của cô với lý do cô còn quá trẻ.
Winona Ryder, lúc đó mới 22 tuổi, đã thổ lộ tình cảm của mình với Al Pacino. Tuy nhiên, ông đã khéo léo từ chối cô với lý do cô còn quá trẻ để có thể hiểu được tình cảm của ông. Điều trớ cười là sau đó, Al Pacino lại hẹn hò với một cô gái trẻ hơn Winona, khiến cho câu chuyện tình yêu của nữ diễn viên trở nên phức tạp hơn.
Winona Ryder đã gặp người bạn gái trẻ của Al Pacino và nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình. Điều này có thể đã khiến Winona cảm thấy hơi thất vọng, nhưng cô đã không để điều đó ảnh hưởng đến cuộc sống của mình. Hiện tại, Winona đang hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn.
Cô đã chia sẻ về câu chuyện tình yêu của mình với Scott, người đã nhầm cô với Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan vào năm 2010. Winona cho biết cô đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn. Hai người đã có một mối quan hệ lãng mạn và hiện đang hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần.
Winona Ryder và Scott Mackinlay Hahn đã có một câu chuyện tình yêu đẹp và độc đáo. Mặc dù Winona đã trải qua một số mối quan hệ trước đây, nhưng cô đã tìm thấy hạnh phúc thực sự bên cạnh nhà thiết kế thời trang xanh này. Với việc chia sẻ về trải nghiệm của mình với Al Pacino và câu chuyện tình yêu hiện tại, Winona Ryder đã cho thấy rằng cô là một người phụ nữ mạnh mẽ và độc lập.